O mundo passa por profundas transformações na política, economia, artes e sociedade. É a época em que as classes médias do mundo inteiro, inclusive, no Brasil, emergem e reivindicam maior participação nas tomadas de decisões. Formada principalmente por pessoas oriundas deste segmento, a Maçonaria brasileira se fortalece e se engaja em causas progressistas, representativas dos ideais da Igualdade, Liberdade e Fraternidade. Mário Behring, então Presidente do Supremo Conselho do Grau 33 do Rito Escocês Antigo e Aceito para o Brasil – ocupou tal cargo de 1922 a 1933 – ao voltar de um congresso na França, constatou que a Maçonaria no Brasil não era praticada como no resto do mundo, ou seja, com a organização de Potências Simbólicas de jurisdições menores. Tomou, portanto, a iniciativa de criar um movimento que daria, algum tempo depois, origem às Grandes Lojas brasileiras. Estava aberto o caminho para a instalação da Grande Loja Maçônica do Estado de São Paulo. No dia 2 de julho de 1927, no Templo Centenário, pertencente à Loja Amizade, n° 1, na Rua Tabatinguera, 37, foi realizada a sessão de instalação da GLESP, para cuja direção foi nomeada uma administração provisória. Como primeiro Grão-Mestre, foi designado o Irmão Carlos Reis, que tomou posse na mesma sessão. Também foi decidido que a sede da Grande Loja teria, a princípio, aquele mesmo endereço.
Entre 1927 e 1950, a GLESP esteve sob a direção dos Reis. O mandato do primeiro Grão-Mestre durou quatro anos, de julho de 1927 a agosto de 1931, quando ocorreu a primeira eleição direta para o cargo mais alto da Maçonaria paulista. Na ocasião, foi eleito Benjamin Reis, irmão carnal de Carlos Reis. O segundo Grão-Mestre da GLESP teve dois mandatos, que duraram 15 anos. Em 1944, após nova eleição, foi eleito Grão-Mestre Carlos Reis Filho, que permaneceu no cargo até maio de 1950. O período foi marcado por grandes mudanças na sociedade brasileira. Em 1937, por exemplo, com a instauração do Estado Novo promovida pelo então presidente Getúlio Vargas, a Maçonaria brasileira foi impedida de atuar, e a GLESP interrompeu suas atividades durante dois anos e nove meses. Durante a administração dos Reis, por razões diversas, a sede da Grande Loja mudou de endereço por três vezes. Em julho de 1940, quando a Ordem voltou a funcionar normalmente, os membros da GLESP passaram a reunir-se em sua quarta sede, na Rua Bresser, 1.145. A instituição permaneceu nesse local até 1949.
Em 1950, a GLESP assistiu à eleição do Irmão Alcides do Valle e Silva, primeiro Grão-Mestre que não pertencia à família Reis. Dentre suas realizações, destaca-se a criação, em 1952, de um jornal distribuído mensalmente para obreiros e Grandes Lojas do País e do exterior e que mais tarde daria origem à revista A Verdade. Em 1953, a GLESP mudou-se para a sua primeira sede própria, na Rua São Bento, 405, ficando nesse local até dezembro de 1958. Em 1956, foi eleito para quinto Grão-Mestre o Irmão Francisco Rorato, uma das figuras mais brilhantes da Maçonaria brasileira. O Irmão Rorato dirigiu a GLESP com muita coragem, dinamismo e determinação. Seu sonho era erigir uma sede para a Grande Loja condizente com a importância, tradição e papel histórico da instituição. Após a aquisição de um terreno na Rua São Joaquim, 138, no bairro da Liberdade, deu-se início ao projeto e, posteriormente, às obras de construção do novo Palácio Maçônico. Reeleito para um segundo mandato em 1959, Francisco Rorato conseguiu concluir a obra.
O Palácio Maçônico ficou pronto em janeiro de 1960, e a GLESP mudou para a nova sede, agora definitiva – a nona desde a da Rua Tabatinguera. No dia 21 de abril de 1961, o Palácio Maçônico que mais tarde viria a ter o nome do seu idealizador, foi inaugurado oficialmente. Em 1962, foi eleito Grão-Mestre o Irmão Washington Pelúcio, que se empenhou em saldar as dívidas geradas pela construção da nova sede da GLESP e em desenvolver um modelo de administração adequado às exigências do novo espaço. O Irmão Pelúcio foi reeleito em junho de 1965, mantendo-se na direção da GLESP até 1968.
Sucedendo o Irmão Pelúcio, em junho de 1968, o Irmão Jair Celso Fortunato de Almeida deu continuidade aos esforços de ampliação do número de oficinas filiadas à GLESP. Quatro anos depois, em 1971, quando já tinha sido abolida a possibilidade de reeleição do Grão-Mestre, o Irmão Alberto Zoffmann assumiu a direção da entidade e manteve a filosofia de expansão adotada na gestão anterior. Em junho de 1974, foi eleito Grão-Mestre, mais uma vez e para um mandato de três anos, o Irmão Francisco Rorato. Após esse triênio, em 1977, o Irmão Rorato deu lugar ao nono Grão-Mestre eleito, o Irmão Erwin Seignemartin, contabilizando 180 oficinas em todo o Estado de São Paulo. O Irmão Mário Proietti assumiu o cargo de Grão-Mestre em junho de 1980. Durante sua gestão, desenvolveu um programa de visitações semanais às lojas da capital e do interior, além de reformular a revista A Verdade. Encerrado o mandato do Irmão Mário Proietti, em 1983, a jurisdição da GLESP foi ampliada com mais 40 lojas, totalizando 220 oficinas maçônicas. Em seu lugar, assumiu o Irmão Walter Ferreira, cujo mandato se estendeu até 1986 e foi marcado pela preocupação com a modernização da Grande Loja. Em junho de 1986, elegeu-se como décimo-segundo Grão-Mestre o Irmão Orpheu Paraventi, que, dentre outras iniciativas, estabeleceu um roteiro de visitações às lojas, aproximando-as da administração; reorganizou os trabalhos dos distritos maçônicos; iniciou a informatização da Grande Loja; reformou algumas instalações do Palácio Maçônico Francisco Rorato e nomeou diversas comissões para estudos da estrutura da instituição. De 1989 a 1998, a Grande Loja teve três Grão-Mestres: Salim Zugaib, Hector Luiz Pandolfo e Santo Taricano. Eleito novamente em junho de 1998, Salim Zugaib ficou na direção da GLESP até junho de 2001. Em sua primeira gestão, foram iniciadas obras de ampliação do Palácio Maçônico. Também teve início o processo de reconhecimento da GLESP pela Grande Loja Unida da Inglaterra, assim como o compartilhamento de território maçônico, no Estado de São Paulo, e reconhecimento mútuo com o Grande Oriente do Brasil.
Entre os anos de 2001 e 2007, a GLESP foi dirigida pelo Grão-Mestre Pedro Luiz Ricardo Gagliardi, em dois mandatos consecutivos. O Irmão Gagliardi prosseguiu com a modernização da GLESP e fomentou a organização de eventos e atividades de natureza intelectual e cultural. Também estimulou a criação de oficinas que trabalham no Rito de Emulação e apoiou uma maior aproximação da GLESP com o mundo profano. Em março de 2008, assumiu o cargo de Grão-Mestre o Irmão Francisco Gomes da Silva, reeleito em 2010 para novo mandato até 2013. Nesse período, a GLESP experimentou um expressivo crescimento em seu número de lojas, os Graus Filosóficos foram fortalecidos e os templos situados no prédio da Rua Pedroso ficaram prontos. Pautada pela transparência, estabilidade financeira e estreitamento das relações com todos os Corpos Maçônicos do País, a gestão do Grão-Mestre Francisco Gomes da Silva, no ano de 2011, cravou um marco importante na história da GLESP, com a aquisição de um terreno com 8,5 alqueires para a construção do Retiro do Maçom Idoso, um antigo anseio dos Irmãos de toda a jurisdição. No dia 28 de junho de 2013, a administração da GLESP passa a ser comandada pelo Irmão Ronaldo Fernandes, eleito para um mandato de três anos. Sua plataforma administrativa busca manter a transparência e estabilidade financeira, profissionalização da administração da Potência além da construção e conclusão de diversas obras, como o Retiro do Maçom Idoso e o novo prédio da GLESP, na Rua São Joaquim, 129. Propõe, também, mudança no paradigma de comportamento dos maçons, estimulando a inserção social efetiva para promover uma sociedade justa e igualitária. De outro lado, o Irmão Ronaldo Fernandes tem mantido postura de diálogo efetivo com as autoridades constituídas, solicitando e propondo medidas efetivas em várias áreas de atuação do poder público. O Grão-Mestre Ronaldo Fernandes valoriza a família e sua aproximação junto à loja maçônica em eventos benemerentes e culturais e está construindo uma Maçonaria cada vez mais unida, que valoriza seus princípios e regulamentos gerais, preservando seu passado e sua história, mas com olhos atentos às inovações que podem tornar feliz a humanidade.
